Переехав в Лондон, поступил в Школу Искусств Йоркшира, однако обучение продолжил в Central Saint Martins. Уже на этапе выпускной работы проявил себя как концептуальный дизайнер, на 6 недель зарыв в землю шёлковую ткань для пошива с металлическими деталями. Метафорически это означало погребение и воскрешение, жизнь и смерть. Коллекцию заметили, и она попала на витрины бутика Browns, где её почти сразу подчистую смели.
Быстро добившись признания, Хусейн не стал останавливаться в художественном векторе своего творчества, — свои творения он сочетал с другими гранями искусства — музыкой, архитектурой, художественными произведениями, инсталляциями и т.д.
Популяризации талантливого дизайнера поспособствовала Bjork, с которой он сотрудничал в 1995 году. Например, бумажный пиджак Hussein Chalayan красуется на её обложке альбома «Post».
В 1998 году на шоу fall/winter головы и фигуры моделей были искажены с помощью геометрических конструкций, а в коллекции «Before Minus Now» среди технологичных нарядов, созданных в коллаборации с архитектурной компанией B Consultant было представлено белое платье «Remote Control», детали которого поднимались, будто элементы крыла самолёта, и обнажали нежно-пудровую юбку.
Показ осенне-зимней коллекции 2000 года, организованный Чалаяном в лондонском танцевальном театре Sadler's Wells, имел такой успех, что два года подряд он получал звание британского дизайнера года от Британского совета моды. Зрители сравнивали его выступление с перформансом: модели дефилировали по подиуму, на котором стояли четыре стула и круглый журнальный столик. В финале шоу модель подошла к столу, сняла с него внутреннее деревянное кольцо и наступила в середину стола, который мгновенно превратился в юбку.
В 2007м году Чалаян решил представить на суд публики концептуальную коллекцию механизированных платьев, отражающую по задумке историю моды.
Сочетая искусные театральные приемы с неординарным дизайном, Чалаян стал известен как один из самых интеллектуальных модельеров.
Нередко театральность показов некоторых дизайнеров затмевает саму одежду, но изделия Чалаяна запомнилась так же отчетливо, как и его авангардные шоу.